Triple H tente de remporter le titre WWF face à Stone Cold Steve Austin, ainsi qu'au Summerslam 1999 face a Mankind. Mais il echoura a ces deux match.
Finallement, le lendemain du Summerslam, lors d'un Special Referee match (Shane Mc Mahon comme arbitre), Triple H bat Mankind et devient ainsi le nouveau champion de la WWF.
Mais, peu de temps apres, Triple H est battut par Vince Mc Mahon en personne. Celui-ci decide donc de mettre le titre de Champion WWF vacant.
A Unforgiven 1999, Triple H remporte un Armageddon match (match a six) parmis lesquels ont figurés: The Undertaker, Kane, Big Show, The British Bulldog, The Rock et bien sur Triple H.
Grâce à cette victoire, il decrocha de nouveau la ceinture de champion WWF.
Lors du PPV No Mercy 1999, Triple H bat Austin, ce dernier tentera tant bien que malde recuperer la ceinture de Triple H jusqu'aux Survivor Series 1999. Dans ce meme PPV, devait y figurer un triple threat match dont Steve Austin devait faire parti (Steve Austin vs The Rock vs Triple H), mais celui-ci se fera renverser par une voiture et ne sera donc pas en mesure de catcher. Il sera alors remplacé par le Big Show pour catcher a sa place dans le match. Et c'est ce dernier meme, qui emportera la victoire avec l'aide de Vince McMahon.
Pour se venger de Vince, Triple H drogue sa fille Stephanie McMahon (qui devait epousée Test) et la force a se marriée avec lui.
C'est alors que Vince McMahon decide d'affronter Triple H à Armageddon 1999. Vince fut vaincu mais, il s'avererait par la suite que Stephani était finallement consentente d'épouser Triple H et, elle se retourne contre son pere.
Le 3 janvier 2000, à Miami en Floride, Triple H bat le Big Show à Raw et regagne par la meme occasion son titre de champion WWF.
A No Way Out 2000, Triple H bat Mankind, alors appelé Cactus Jack et conserve ainsi sa ceinture.
Puis, arrive Wretlemania 2000, un fatal four way y est mis en place pour le titre WWF. Triple H, The Rock, Mick Foley et le Big Show y participent. Mais, Triple H s'en sort de nouveau et conserve son titre, avec l'aide de Vince McMahon qui c'etait lors du match retouné contre The Rock alors que celui-ci était sur le point de gagner.
Par la suite, le titre changera de mains, puis lors du PPV Judgement Day 2000, Triple H recupere de nouveau le titre face à The Rock dans un Ironman match 60 minutes. Triple H gagne 6 à 5.
Puis, il defend de nouveau avec succes sa ceinture a Raw le 5 juin 2000, toujours contre The Rock.
Cependant, The Rock reprendra le titre lors du King of the Ring.
Lors du "Full Loaded" 2000, Triple H bat Chris Jericho dans un last standing match.
C'est alors que HHH à des soupcons concernant sa femme Stephanie McMahon. En effet, il pense qu'elle le trompe avec Kurt Angle.
Resultat, une violente feud éclate entre ces deux catcheurs.
Finallement, c'est à Unforgiven 2000 que Triple H parviendra a battre Angle dans un match sans disqualification et avec un arbitre special qui n'est autre que Mick Foley.
A No Mercy 2000, en Albany, Triple H bat Chris Benoit.
Le 6 novembre 2000 à Raw, Triple H attaque Steve Austin qui effectué alors son retour a la World Wrestling Federation. Triple H lui annonca ensuite qu'il a ordonné a Rikishi de le renverser juste avant le Survivor Series (1999).
Triple H et Steve Austin s'affronteront alors aux Survivor Series 2000.
Durant le match, Austin arrive a tendre un pige a Triple H en le bloquant dans une voiture et en le faisant chuter de plusieurs metres.
Cependant, Triple H s'en sort indem.